Foram casados entre 1985 e 1989, mas o romance ainda está na memória de todos.

Vinte e seis anos depois de se terem divorciado, o ator e a cantora  têm sido vistos juntos com cada vez maior frequência, o que tem aumentado os rumores de uma reconciliação. Sean e Madonna  estiveram juntos  no hotel de luxo Shutters on the Beach, em Santa Monica, na Califórnia, relata uma fonte à coluna Page Six, do jornal New York Post.

Recentemente, o ator assistiu a um concerto da cantora no Madison Square Garden.