Madonna fez 58 anos no dia 16 de agosto e para celebrá-los reuniu alguns amigos e familiares numa viagem a Cuba.
A artista não passou despercebida quando começou a dançar num restaurante local e, no dia seguinte, a multidão juntou-se para a ver passar pelas ruas de Havana.
Durante o dia, Madonna passeou-se completamente resguardada do sol com véus, óculos e um grande chapéus de abas a cobrir o rosto.