A mansão Playboy abriu as portas da sua casa a um festival de jazz, em fevereiro de 2011.Hugh Hefner falou com os jornalistas para divulgar o evento no interior da mansão Playboy.
Hugh Hefner permitiu, nessa altura, a captação de fotos no interior da casa das coelhinhas e apresentou-se à imprensa com um look informal e um chapéu de comandante.
O fundador da Playboy anunciou, em Dezembro, através do twitter, que está noivo da namorada, a modelo Crystal Harris, de 24 anos, e 60 anos mais nova que Hefner.
Será o terceiro casamento do empresário que se divorciou das primeiras duas mulheres na década de 50.
A modelo foi «playmate» de revista na edição de dezembro de 2009.