Foi ao lado de Paula Trigo da Roza que Rui Veloso viveu a sua relação mais duradoura. Os dois casaram-se em 1992, divorciaram-se em 1997, mas só em 2007 se separaram
definitivamente.
Do casamento nasceram dois filhos, Maria, de 16 anos, e Manuel, de 14.
Já Sofia Grillo foi a última relação assumida do cantor, que acabou por terminar no final de 2009, após pouco mais de um ano.
No entanto, tanto com Paula Trigo da Roza como com Sofia
Grillo, o amor transformou-se numa amizade sólida e estreita, que todos prezam.
Por isso mesmo, a mãe dos dois filhos mais novos de Rui
Veloso e a atriz não faltaram aos concertos de comemoração
de 30 anos de carreira que o cantor deu no Coliseu
dos Recreios, dias 17 e 18 de novembro: «Vim por uma grande
amizade e porque sempre fui fã das músicas do Rui», afirmou
Sofia Grillo.
No entanto, as duas não marcaram presença no mesmo
dia. Acompanhada pelos dois filhos, a psicóloga esteve no Coliseu no primeiro dia de concerto, já Sofia Grillo esteve no segundo, acompanhada pela filha mais velha de Rui Veloso, Joana, de 28 anos, fruto do primeiro
casamento do cantor com Maria José Lima. Aliás, Joana não
escondeu a relação de carinho e amizade que mantém com a
ex-namorada do pai: «Adoro a Sofia de paixão. É uma grande
amiga e uma mulher linda de morrer. Adoro-a!», confidenciou.