Tobey Maguire está sob investigação policial por participação em jogos de póquer clandestinos.
Considerados ilegais no Estado da Califórnia, nos EUA, quando executados em locais sem licença, os jogos de póquer onde Tobey Maguire participava aconteciam em suites de hotéis em Beverly Hills e renderam mais de 18 milhões de euros ao ator, que terá ganho assim cerca de 706 mil euros mensais entre 2006 e 2009.
Embora seja Tobey Maguire quem mais terá lucrado com os jogos, outros atores estão também envolvidos nesta investigação levada a cabo pelo FBI, como o caso de Ben Affleck, Matt Damon e Leonardo DiCaprio.